ผู้คนเริ่มอาศัยอยู่ใน Ogawara-machi ตั้งแต่ต้นยุค Jomon (ประมาณ 6,000 ปีที่แล้ว) หลุมฝังศพรูปรูกุญแจ (ชิมาดาเตะ โคฟุง) ถูกสร้างขึ้นในพื้นที่โคจิมะราวศตวรรษที่ 4 หรือ 5 ซึ่งบ่งบอกว่าตระกูลผู้ปกครองที่มีอำนาจอาศัยอยู่ในพื้นที่นี้ จากซากปรักหักพัง Nakayashiki-mae ซึ่งหลงเหลือจากสมัย Heian ได้รับการยืนยันโดยการขุดค้นว่ามีการสร้างอาคารหินฐานรากมุงด้วยกระเบื้อง จะเห็นได้ว่า มันคือแผ่นดิน ในสมัยเอโดะ เมืองนี้กลายเป็นเมืองไปรษณีย์บนทางหลวงโอชู และเจริญรุ่งเรืองในฐานะศูนย์กลางการผลิตข้าวและดอกคำฝอย นอกจากนี้ โอคาวาระยังอยู่ภายใต้การควบคุมโดยตรงของอาณาจักรเซนได และสำนักงานผู้พิพากษาและมิคาริยะซึ่งเป็นที่พักสำหรับเจ้าของโดเมนก็อยู่ที่นั่น หลังจากสมัยเมจิ สำนักงานสาขาของรัฐบาลกลางและรัฐบาลประจำจังหวัดได้ตั้งอยู่ในเมือง และพัฒนาเป็นเมืองแห่งสำนักงานรัฐบาล